Толуол нитрование: реакция теңдеуі

ның толуол қалай нитрование туралы әңгімелестік. жарылғыш, фармацевтика өндірісіне пайдаланылатын жартылай өнімдерін үлкен санын реакция ұқсас дайындалған.

нитрование маңыздылығы

хош иісті нитроқосындылар ретінде бензол туынды заманауи химия өнеркәсібі қол жетімді. анилин жылы нитробензол аралық өнім, иіс су, фармацевтикалық өндіріс болып табылады. Ол өзімен бірге желеобразной массасы қалыптастыру целлюлоза және нитрит, соның ішінде көптеген органикалық қосылыстардың, үшін тамаша еріткіш болып табылады. мұнай өнеркәсібінде жағар май үшін тазартқыштар ретінде пайдаланылады. Кезде толуол нитрование дайын benzidine, анилин, аминосалицил қышқылы, фенилендиамин болып табылады.

нитрование сипаттамасы

Нитрлену органикалық қосылыстар молекуласы айналады құятын NO2 тобын сипатталады. бастапқы материалдар байланысты, бұл процесс түбегейлі, Нуклеофильді, Электрофильный механизмі арқылы өтеді. белсенді бөлшектер nitronium катиондардың, иондар және радикалдардың NO2 ретінде әрекет. Толуол нитрлену реакциясы ауыстыру жатады. басқа органикалық заттар үшін нитрлену, және қос байланыстың қосымша Ауысу мүмкін.

хош иісті көмірсутектер бар молекуласы толуол нитрование nitrating қышқылы (күкірт және азот қышқылдары) пайдалана отырып, жүзеге асырылады. Катализатордың процесі vodotnimayuschego құралы ретінде қызмет атқаратын қасиеттері күкірт қышқылын танытуда.

процесс теңдеу

толуол нитрование нитро бір сутегі атомының алмастыру көздейді. Қалай ағымдағы процесінің схемасы жасайды?

төмендегідей толуол нитрование сипаттау үшін, реакция теңдеу ұсынылуы мүмкін:

Arh + HONO2 + = Ар-NO2 + H2 O

Ол сізге тек өзара іс-қимыл жалпы барысы туралы сотталуым керек мүмкіндік береді, бірақ бұл процестің барлық мүмкіндіктерін ашып көрсетуі тиіс емес. Шын мәнінде, хош иісті көмірсутектер және азот қышқылының өнімдердің арасында реакция бар.

өнім су молекуласы бар екенін ескере отырып, ол, азот қышқылының концентрациясын азайтады толуол нитрование сондықтан баяулатады. Бұл мәселені болдырмау үшін, процесс артық мөлшерде азот қышқылын пайдалана отырып, төмен температурада жүзеге асырылады.

пайдаланылатын агенттер сорғыту ретінде күкірт қышқылын қосу , сірке ангидриді, полифосфорлық қышқылы, трифторида бор. Олар азот қышқылының snizat тұтынуды мүмкіндік, өзара іс-қимылдың тиімділігін арттыру.

процесінің енгізуі

толуол нитрование тоғызыншы ғасырдың соңында V. Markovnikov сипатталған болатын. Ол реакциялық қоспа болған арасында байланыс орнатуға мүмкіндік алды концентрлі күкірт қышқылын және процесс ағынының жылдамдығын. қазіргі заманғы өндіріс nitrotoluene сусыз азот қышқылында, пайдаланылады шамалы артық қабылданған.

Сонымен қатар, толуол сульфировани және нитрлену қолжетімді сорғыту бор фтор компонентін пайдалану көздейді. реакция процесіне еңгізу толуол қолжетімді алкильную етеді алынған өнімнің құны, қысқартуға мүмкіндік береді. төмендегідей процесін ағып теңдеуі, әдетте болды:

Arh + HNO3 + BF3 = Ар-NO2 + BF3 · H2 O

реакция су аяқтау енгізілді кейін, оған сәйкес моногидраты бор фтор дигидрата нысандары. Ол бастапқы қосылыс түрінде қайтып, кальций Фторидтің қосу, содан кейін тасталынады вакуумда.

нитрование ерекшелігі

реакция пайдалана реагенттер, субстрат таңдау байланысты процесінің кейбір ерекшеліктері бар. олардың көп опцияларды кейбір қарастырайық:

• 96 пайыз күкірт қышқылы қоспасы 60-65 пайызы азот қышқылы;
• 98% азот қышқылы және реакция аз органикалық заттар үшін концентрлі күкірт қышқылының қоспасы;
• концентрлі күкірт қышқылымен калий нитраты немесе аммоний - Nitro қосылыстардың полимердің өндіру үшін тамаша таңдау болып табылады.

нитрование кинетикасы

Хош иісті көмірсутектер, күкірт және азот қышқылдарының қоспасымен өзара іс-қимыл, нитро ионды. өзара іс-қимыл ерекшелігін сипаттайтын қабілетті V. Markovnikov. процесс бірнеше кезеңнен өтеді. Nitrosernaya қышқылы бірінші су ерітіндісінде диссоциациялану өтеді, ол қалыптасады. Nitronium иондары өнім nitrotoluene ретінде қалыптастыру толуолом үн жатыр. су молекулаларының қоспасы қосылған кезде тежеу кезінде жүреді.

органикалық табиғатпен еріткіштерде - нитрометана, ацетонитрил, сульфолан - катион қалыптастыру нитрование жылдамдығын арттыруға мүмкіндік береді.

осылайша аралық құрылған толуол хош ядросы қоса тіркеледі нәтижесінде nitronium катион. Одан әрі қалыптастыру nitrotoluene жетекші протон алшақтық бар.

ағымдағы процесінің толық сипаттамасын алу үшін біз «Сигма» және «пи» кешенінің қалыптасуын қарастыру болады. кешенінің Білім «Сигма» өзара іс-қимыл жылдамдықты шектеу қадам болып табылады. реакция жылдамдығы ароматты қосылыстар ядрода көміртек атомға nitronium катион үйір жылдамдығына тікелей байланысты болып табылады. толуол өшіру протонды бөлшектемей бірден дерлік жүзеге асырылады.

Тек кейбір жағдайларда, айтарлықтай бастапқы кинетикалық изотоптарды әсері байланысты ауыстыру кейбір проблемалар болуы мүмкін. Бұл түрлі кедергілердің қатысуымен қайтару процесін жеделдетуге байланысты.

катализаторы және концентрлі күкірт қышқылы процесімен дегидратирующего агент таңдағанда реакция өнімдерін қалыптастыру бағытында тепе ауысым бар.

қорытынды

Ол химия өнеркәсібінің бағалы өнім болып табылады толуол nitrotoluene, нитрование құрылған. Бұл зат жарылғыш қосылыс болып табылады, сондықтан жару талап. оның өнеркәсіп өндірісінің байланысты экологиялық проблемалардың арасында, концентрлі күкірт қышқылының елеулі сомасының пайдалану ескеріңіз.

Бұл мәселені жеңе, химиктер процесінде нитровани кейін алынған қалдықтар күкірт қышқылын азайту жолдарын іздеген. Мысалы, процесс төмен температурада жүзеге асырылады, пайдаланылған орта оңай қалыпқа түсірілетін болып табылады. Күкірт қышқылы теріс металдардың коррозияға тірі ағзалардың дейін өсті қауіп болып әсер ететін, күшті тотықтырғыштық қасиеті. Осы проблемаларды жеңе мүмкін барлық қауіпсіздік стандарттарына сай, жоғары сапалы нитроқосындылар алуға.