Этиленгликоль, тән химиялық қасиеттері. Двухатомные алкоголь. этиленгликоль эфирлер

Ең танымал және адам өмірі мен полиолдар санатына жататын өндірістік заттар пайдаланылады - этиленгликоль және глицерин болып табылады. Олардың зерттеу мен пайдалану бірнеше ғасырлар бұрын басталды, бірақ бұл қасиеттері органикалық қосылыстардың бірегей және қайталанбас көптеген жолдармен осы күнге дейін оларға қайталанбайтын деп. Көптеген химиялық синтез, салалар мен адам қызметінің бағыттары бойынша пайдаланылатын полиоли.

алған Story: этиленгликоль және глицерин бірінші «таныс»

1859 жылы, этиленгликоль бірінші реакция алынған калий гидроксиді бар күміс ацетаты және кейіннен емдеу екі қадамдық процесс дибромэтан тауып өзара іс-қимыл, Sharl Vyurts бірінші гликоля синтезделген. monoethylene гликоль, немесе Америка Құрама Штаттарында этилен гидролиз алынған гликоль, - Біраз уақыт өткен соң, біз алкоголь 1,2-дигидрокси этан, ол двухатомные ХХ ғасырдың басында тікелей гидролиз дибромэтаном әдісін әзірледі, бірақ өнеркәсіптік ауқымда.

Бүгінгі күні, өнеркәсіп пен зертханада екі жаңа және көзқарас шикізат пен энергия ұпаймен тиімдірек басқа әдістерін бірқатар пайдаланылатын, және құрамында хлор немесе шығаратын реагенттер, токсиндердің, канцерогендер, және қоршаған ортаға басқа да зиянды және адамның пайдалану бері экологиялық таза зат «жасыл» химия дамуымен азаяды.

1779 глицерин фармацевт Карл Vilgelmom Sheele ашылды, және қосылыстардың нақты құрамы 1836 Teofil Zhul Peluso зерттелді. Екі жыл өткен соң, ол табылған және Пьер Эжен Marseleya Berthelot және Чарльз Wurtz еңбектерінде Үш атомды спирт молекулалық құрылымын негізделген. Соңында, тіпті жиырма жыл Sharl Fridel кейін глицерин жалпы синтезін болды. пропилен АЛЛИЛХЛОРИД және акролеин арқылы: Қазіргі уақытта өнеркәсіп оны дайындау үшін екі әдісті пайдаланады. Химиялық қасиеттері etilengilikolya глицерин ретінде кеңінен химиялық өндірістің әртүрлі салаларында қолданылады.

Құрылымы мен құрылымын құрама

молекуласының негізінде қос облигациялық үзілуіне онда екі көміртек атомдарының тұратын, этилен қанықпаған көмірсутек қаңқасы болып табылады. екі гидроксил топтары қосылды көміртегі атомдары босатты ғарыш вэйлансе туралы. Этилен формуласы - С ₂ H _4, алшақтық (бірнеше кезеңдерінен) гидроксильді топтардың байланысын және тіркемесін кран кейін, ол C ₂ H ₄ (OH) _{2 ұқсайды.} Бұл этиленгликоль болып табылады.

двухатомные спирті (толық бірнеше облигация үшін позиция туысы үшін бұл термин қолданылады) көміртек магистралына және бір-біріне қатысты гидроксильді топтардың орналастыру белгілі бір ұқсастық Транс konfigurtsii бар, ал этилен молекуласы, сызықтық құрылымы сипатталады. барынша жүйесінің тұрақтылығын - Мұндай диислокациялық функционалдық топтар сутегі қашықтан жері, төменгі энергетика, және, демек, сәйкес келеді. төмен - Басқаша айтқанда, бір OH-топ дейін, және басқа да «көрінеді». Сонымен қатар, екі гидроксил топтары бар тұрақсыз қосылыс болып табылады: а реакциялық қоспаны қалыптастыру бір көміртек атомы бар, олар дереу альдегидтер ішіне өтіп, сусыздандыру.

жіктеу тиесілігі

этиленгликоль химиялық қасиеттері многоатомный спирттер, топтан өзінің шығу тегі анықталады, атап айтқанда көрші көміртегі атомдарының екі гидроксил үзінділерін бар яғни қосылыстар, диолов кіші. Зат, сондай-ақ бірнеше OH-орынбасарлары бар, және глицерин болып табылады. Ол үш алкоголь функционалдық тобы бар, және оның сыныбында ең көп таралған өкілі болып табылады.

Бұл қосылыстардың көптеген сынып, сондай-ақ дайындалған және химия өнеркәсібінде пайдаланылатын түрлі синтездеу және басқа да мақсаттар үшін, бірақ этиленгликоль пайдалану елеулі дәрежеде бар және барлық дерлік салаларында қатысады жатыр. Бұл төменде толығырақ талқыланатын болады.

физикалық сипаттамалары

салдарынан многоатомный спирттер тән кейбір қасиеттері болуына этиленгликоль пайдалану. органикалық қосылыстардың осы сыныбы бірегей Бұл ерекшеліктері.

ең маңызды қасиеттері - H ₂ O. Су + этиленгликоль бар шексіз Сыйысымдылық бірегей мүмкіндігі бар шешім береді: таза дистиллят 70 градустан төмен диола концентрациясына байланысты оның қату нүктесі температурасы,. Бұл сызықтық емес тәуелділігі атап өту маңызды, және белгілі бір сандық, полиэтиленгликоль толғанда қарсы әсер басталады - мұздату температурасы заттың пайызын арттыру өсті. Бұл функция қоршаған ортаны өте төмен жылу сипаттамалары бойынша кристалданған түрлі қатпайтын сұйықтықтар «nezamerzaek» өндіруде қолданылған.

суда қоспағанда, еруі процесі спирт және ацетон мінсіз орын алады, бірақ парафин, бензин, эфир және тетрахлорметана байқалады емес. оның ата-бабасы алифаттық айырмашылығы - осындай этиленгликоль этиленгликоль ретінде газ тәріздес зат - сары сұйықтық, тәттілеу дәмі, белгіленетін иісі бар, іс жүзінде ұшпа шамалы реңкті, А, слащавой мөлдір болып табылады. 197.8 кезінде - 12,6 градус Цельсий және қайнау - қату жүз пайыз этиленгликоль жүреді. қалыпты жағдайында тығыздығы 1,11 г / см ^3.

дайындау әдістері

Этиленгликоль бірнеше жолмен алуға болады, олардың кейбіреулері бүгін ғана тарихи немесе препараттық құндылығы бар, және басқа да кеңінен өнеркәсіптік ауқымда адам пайдаланды, және тек емес. хронологиялық тәртіппен мынадай, бізге ең маңызды қарастырайық.

Ол қазірдің өзінде дибромэтаном жылғы этиленгликоль дайындау үшін бірінші әдісі сипатталған болатын болды. Формула этилен қос облигациялар сынған, және еркін валенттілігі, галогендер алады - бұл реакция негізгі бастапқы материал - көміртегі мен сутегі қосымша оның құрылымында екі бром атомдары бар. бірінші сатысында аралық қосылыстар қалыптастыру, яғни, тек, өйткені оларды ажырату мүмкін емес. алкоголь одан әрі гидролиз түрлендіріледі ацетаты топтардың E. ауыстыру.

ғылымды одан әрі дамыту барысында су сілтілік металл карбонаты ерітінділерді немесе топтық (кем экологиялық таза реагент) H ₂ O және қорғасын диоксиді бар, көрші көміртегі атомдарының екі галогендер алмастыру мүмкін кез келген этаны тікелей гидролиз этиленгликоль өндіруге мүмкіндік болды. орнына «тынымсыз» және тек әлдеқайда жоғары температура мен қысым туындайды, бірақ бұл дүниежүзілік соғыс өнеркәсіптік масштабта этилен өндіру үшін осы əдісті пайдаланыңыз кезеңдерде немістер кедергі болған жоқ реакция.

органикалық химия жасақтаудағы рөлі атқарды және тобының металл тұздарымен сілтілік гидролиз көмір этиленгликоль дайындау тәсілі болды. 170 градусқа реакция температурасын арттыру арқылы шығымдылығы 90% -ға жетті. Бірақ айтарлықтай кемшілігі болды - гликоль қалай болғанда да тікелей қиындықтар бірқатар байланысты тұз ерітіндісін, тастайды. Ғалымдар сол бастапқы материалмен әдісін дамыту арқылы бұл мәселені шешті, бірақ екі кезеңге процесін бұзып алды.

Гидролиз etilenglikolatsetatov, әдісі бұрын Wurtz ақтық кезеңі болып табылатын, қашан яғни қымбат қолданбай, оттегімен сірке қышқылына этилен шикізат тотығуын алуға қабілетті, жеке мәнерде болды емес, зиянсыз галоген қосылыстар жасайды.

Ол сондай-ақ этилен Гидроперекисей, тотықтар, катализаторларды (Осмий) қатысуымен органикалық peracids, тотығу этилен өндіру көптеген әдістері белгілі калий хлориді , және басқалар. Электр-химиялық және радиациялық әдістер, сондай-ақ бар.

Сипаттамасы ортақ химиялық қасиеттері

этиленгликоль химиялық қасиеттері оның функционалдық топтар арқылы анықталады. реакциялар процесі жағдайларына байланысты, бір бөлігі бір гидроксил орынбасары, немесе екеуі де алуға болады. реактивтіліктің басты айырмашылық салдарынан бірнеше гидроксильных жылы многоатомный алкоголь қатысуымен және олардың өзара әсеріне күшті пайда болып табылады қышқыл қасиеттерін моновалентные «әріптестерімен» қарағанда. Сондықтан, өнімнің сілтілік тұздарымен реакциялар (- глицерин үшін glycolates, - glycerate гликоль) болып табылады.

химиялық этиленгликоль қасиеттері, сондай-ақ глицерин, спирттер реакциясы одноатомный барлық санаттарын қамтиды. Гликоль тиісінше monobasic қышқылдар, glycolates, реакцияға толық және ішінара эфирлер береді, сілтілік металдармен және босатылған альдегидті сірке қышқылы оның күшті қышқылдар немесе олардың тұздары бар химиялық процеспен құрылады - байланысты сутегі атом молекулалардың бөлшектемей үшін.

белсенді металдармен реакциялар

жоғары температурада белсенді металдардың (бірнеше химиялық беріктігі кейін сутегі тұрақты) бар этиленгликоль реакцияға тиісті этилен гликолят металл плюс сутегі босатылады береді.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, X - белсенді екі валентті металл.

Сапалы реакция этиленгликоль үшін

Многоатомный спирт кез келген басқа сұйықтыққа ажырату тек осы қосылыстар класы үшін көрнекі сипаттамасы арқылы болуы мүмкін. Осы мақсатта, түссіз ерітінді спирт-тұнба құйылады мыс гидроксиді тән көгілдір түс бар (2). аралас компоненттерін реакция Қаныққан көк түспен тұнба еруі және дақ шешім байқалады - салдарынан мыс гликолят (2) қалыптастыру.

полимерлеу

этиленгликоль химиялық қасиеттері еріткіштердің өндіру үшін маңызды болып табылады. Содан кейін молекулааралық яғни гликоль екі молекуласы әр су жою деді зат құрғатуға, және (бір гидроксил тобы толығымен өшіру бөлуге, бірақ басқа тек сутегі созылады) үйлестіре отырып, бірегей органикалық еріткіш алу мүмкіндігін береді - диоксан, жиі органикалық химия пайдаланылады, оның жоғары уыттылығын қарамастан.

Галогендік гидроксил алмасу

Кезде қышқылы галогенидную бар этиленгликоль реакциясы галоген тиісті гидроксильді топтардың ауыстыру байқалады. алмастыру дәрежесі реакциялық қоспаны сутегі галогенида молярлық концентрациясына тәуелді болады:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, онда X - хлор немесе бром.

Күрделі эфир

азот қышқылы (анықталған концентрациясы) және monobasic органикалық қышқылдар (құмырсқа, сірке, пропион, карнавал, valeric және т. D.) этилен реакциялардың кешенді қалыптастыру және, тиісінше, monoethers жылы. кіші және trinitroefirov гликоль - азот қышқылының басқа шоғырлануы үшін. күкірт қышқылы катализатор алдын ала белгіленген концентрациясы ретінде пайдаланылады.

этиленгликоль ең маңызды туынды

қарапайым арқылы многоатомный спирттер алынуы болып табылады бағалы заттар, химиялық реакциялардың (жоғарыда сипатталғандай), этиленгликоль эфирлер болып табылады. Атап айтқанда monomethyl және monoethyl формуласы - тиісінше HO-CH ₂ -CH ₂ Ей-CH ₃ және HO-CH ₂ -CH ₂ Ей-C ₂ H _5,. химиялық қасиеттері айтуынша, олар гликоли сияқты көп, бірақ, тек бірегей реакциялық мүмкіндіктерін, тән ғана бар қосылыстардың кез келген басқа класс сияқты:

• Monometiletilenglikol түсті жоқ сұйық болып табылады, бірақ тән жексұрын иісі бар, сондай-ақ этанол және басқа да органикалық еріткіштерде және суда еритін, 124,6 градус Цельсий қайнайды айтарлықтай гликоль астам ұшпа, ал су қарағанда тығыздығы аз (шамамен 0,965 г / см ^3).
• Dimetiletilenglikol - сондай-ақ сұйық, бірақ аз тән иіс, тығыздығы 0,935 г / см ^3, алдыңғы гомологы қатысты, 134 градус және ерігіштік жоғары нүктесін қайнаған бар.

Қолдану cellosolve - сондықтан, әдетте, деп аталатын моно этиленгликоль - өте жалпы болып табылады. Олар органикалық синтез, реагенттер мен еріткіштерді ретінде пайдаланылады. Сондай-ақ, олардың қолданылады физикалық қасиеттері антифризді және автомобиль мұнай коррозияға қарсы және anticrystallization қоспалар үшін.

өндірістік сериясы аясы және баға

мұндай химикаттарды өндiру және сатумен айналысатын зауыттар мен кәсіпорындардың құны, осындай этиленгликоль сияқты химиялық қосылыстар килограмм шамамен 100 рубль орташа ауытқиды. бағасы заттың тазалығын байланысты және қажетті өнім пайызын барынша.

этиленгликоль пайдалану қандай да бір аймаққа ғана шектелмейді. Осылайша, шикізат ретінде ол төмен температурада мұздату, органикалық еріткіштерде, синтетикалық шайыр және талшықтар, сұйықтықтарды өндірісінде қолданылады. Ол мұндай автомобиль, аэроғарыш, фармацевтика, электр, тері, темекі сияқты көптеген салаларда қатысады. Органикалық синтез үшін өз маңызы даусыз салмақ.

адам денсаулығына орны толмас зиян келтіруі мүмкін улы қосылыс - Ол гликоль екенін есте маңызды болып табылады. Сондықтан, бұл тек тік лауазымдар мен аудандарда жылу жүйелерімен қамтамасыз етілмеген, коррозиядан ыдысын қорғайтын қосымша ішкі қабаты бар немесе алюминийден болаттан жасалған герметикалық контейнерлерге сақталады, бірақ жақсы желдетілетін отыр. Мерзімі - артық емес бес жыл.